2ος κύκλος

Ο Τσάρλι καλεί κάποιους φίλους του στο σπίτι και ο Άλαν δεν είναι καλεσμένος. Τα πράγματα χειροτερεύουν καθώς δεν είναι καλεσμένος και στο πάρτι της Τζούντιθ μολονότι όλοι οι προσκεκλημένοι είναι φίλοι του.

Ο Άλαν πληγώνεται όταν ανακαλύπτει ότι η Τζούντιθ βγαίνει με τον παιδίατρο του Τζέικ. Εν τω μεταξύ η Έβελιν,μαζί με την βοήθεια της Μπέρτα και της Ρόουζ, προσπαθεί να μάθει γιατί την μισεί ο Τσάρλι

Ο Τζέικ νευριάζει με την δασκάλα του και οι γονείς του κάνουν τα πάντα για να τον τιμωρήσουν. Από την άλλη ο Τσάρλι έχει άλλα σχέδια για την δασκάλα. Όταν ο Τζέικ συνειδητοποιεί τι γίνεται, ακολουθεί το χάος.

Ο Τσάρλι δανείζει απρόθυμα  το αμάξι του στην Έβελιν και στην συνέχεια ανακαλύπτει ένα σουτιέν στο πίσω κάθισμα. Ο Άλαν πρέπει να αντισταθμίσει κάπως το γεγονός ότι ο Τζέικ έχει δεθεί πλέον με τον πλούσιο φίλο της Τζούντιθ.

Ο Τσάρλι βγαίνει πλέον με μία γυναίκα εντελώς έξω από τα νερά του. Η Ρόουζ του εξηγεί ότι η συγκεκριμένη γυναίκα είναι ακριβώς ίδια με εκείνον, εγωκεντρική, δολοπλόκα και νάρκισσος και εκείνος αδυνατεί να αποφασίσει αν θα χωρίσει ή όχι. Από την άλλη ο Άλαν προσπαθεί να βάλει τον Τζέικ να κάνει τα μαθήματα του.

Ύστερα από μία αποκάλυψη για κάτι που έγινε στο παρελθόν και κατηγορήθηκε αδίκως ο Άλαν, ο Τσάρλι αναζητά τώρα την συγχώρεση.

Η Έβελιν ανακοινώνει ότι θα βραβευτεί από την ένωση μεσιτικών γραφείων και αναγκάζει τον Τσάρλι και τον Άλαν να κάνουν ένα πάρτι στο σπίτι τους προς τιμήν της. Η Μπέρτα μαζί με την αδερφή της αναλαμβάνουν την οργάνωση του πάρτι, προκαλώντας ένα σωρό προβλήματα.

Ο Άλαν ξελογιάζεται από μία γυναίκα που γνώρισε στο σουπερμάρκετ και το βάρος πέφτει στον Τσάρλι να το συνεφέρει, όπως επίσης και να το κρατήσει μυστικό από τον Τζέικ και την Τζούντιθ.     

Ο Τσάρλι συναντά τον πρώην μεγάλο του έρωτα, η οποία είναι πλέον χωρισμένη, μαμά και πρόθυμη να του δώσει άλλη μία ευκαιρία. Πίσω στο σπίτι ο Τζέικ προσπαθεί να καταλάβει το γιατί δεν μπορεί να κάνει τα μαθήματα του.

Ο Τσάρλι δυσκολεύεται να γράψει ένα τραγούδι για ένα καινούριο παιδικό και βρίσκει τελικά βοήθεια από τον Τζέικ. Παράλληλα ο Άλαν περνά ποιοτικό χρόνο με την Ρόουζ και ο Τζέικ προσπαθεί να γράψει την περίληψη ενός βιβλίου, μία εργασία για το σχολείο. 

Ο Τσάρλι βάζει σκοπό να ανακαλύψει ποιος έχει το site, σκοπός του οποίου είναι η δυσφήμιση του. Εν τω μεταξύ ο Άλαν κρυφακούει κάτι που δεν έπρεπε από την Webcam του Τζέικ.

Μία παλιά συμμαθήτρια βρίσκεται στην πόλη, η οποία ενώ παλιά ήταν άσχημη, τώρα είναι ωραία και ο Τσάρλι με τον Άλαν μάχονται για την διεκδίκηση της. 

Ένας σεισμός αναγκάζει την Τζούντιθ να μετακομίσει προσωρινά στο σπίτι του Τσάρλι και τα αίματα ανάβουν..

Η κακή κριτική της Έβελιν για τους καλούς βαθμούς του Τζέικ αναγκάζουν το Άλαν και τον Τσάρλι να πάρουν εκδίκηση. 

Το ταξίδι του Τσάρλι και του Άλαν στο Λας Βέγκας για το σαββατοκύριακο αναβάλλεται συνέχεια λόγω του Τζέικ. 

Μία εβδομάδα κόλαση, με την Τζούντιθ να λείπει από την πόλη, ο Άλαν να προσέχει τον Τζέικ και γενικά όλα να πηγαίνουν στραβά. 

Η Μπέρτα μαθαίνει στον Τζέικ δύο πραγματάκια σχετικά με την καθαριότητα την ώρα που ο Τσάρλι πονάει, ύστερα από ένα σεξουαλικό ατύχημα.

Ο Τσάρλι αναγκάζει τον Άλαν να προσποιηθεί τον εραστή του στο πάρτι ενός γκέι φίλου του. Για πόση ώρα όμως μπορεί να συνεχιστεί το θέατρο;

Ένα μικρό ατύχημα καθιστά τον Άλαν μονόφθαλμο, πράγμα το οποίο όμως δεν είναι και τόσο κακό, καθώς έτσι καταφέρνει να βγει ραντεβού με μία πρώην του Τσάρλι.  

Ύστερα από μία διαμάχη του Τσάρλι με τον Άλαν σχετικά με κάποια άλυτα θέματα, η Ρόουζ αναγκάζεται να παρέμβει και να βρει την λύση.

Μετά τον θάνατο ενός πρώην άντρα της, η Έβελιν καλεί τον Άλαν, τον Τζέικ και τον Τσάρλι στην κηδεία, με τον τελευταίο να δείχνει ιδιαίτερο ενδιαφέρον για την νεαρή χείρα. 

Ο Άλαν δανείζεται χρήματα από την Έβελιν με σκοπό να αγοράσει μία καινούρια Πόρσε. Παρόλα αυτά συνειδητοποιεί ότι τίποτα δεν χαρίζεται χωρίς αντίτιμο.  

Αφού συνειδητοποιεί η Έβελιν ότι ο Τζέικ πέρασε μία υπέροχη βραδιά με την άλλη του γιαγιά, τον αναγκάζει να περάσει μία και με εκείνη. Ο Άλαν και ο Τσάρλι όμως φοβούνται ότι αυτή η βραδιά θα στιγματίσει για πάντα τον Τζέικ...

Ο Τζέικ γράφει έκθεση στο σχολείο σχετικά με το πως πέρασε το σαββατοκύριακο του. Έλα όμως που αυτό το σαββατοκύριακο ήταν ιδιαίτερο, καθώς η νέα ερωμένη του Τσάρλι είναι παντρεμένη με έναν ηλικιωμένο άντρα ο οποίος έμαθε για την παράνομη σχέση της γυναίκας του και ζητάει εκδίκηση.