2ος κύκλος

Η Σίλβια κι ο Ουίλ εξερευνούν τα νέα όρια της φιλίας τους τώρα που ο Ουίλ είναι αρραβωνιασμένος με την Τζένα.

Σε μια προσπάθεια να πλησιάσει την Τζένα, η Σίλβια κι ο Τσάρλι καλούν εκείνη και τον Ουίλ στο σπίτι για φαγητό.

Ο παλιός φίλος της Σίλβια και του Ουίλ έρχεται στην πόλη για το μπάτσελορ πάρτι. Η Σίλβια βοηθά τον Ουίλ να αποδεχτεί τη σχέση του.

Ο Ουίλ συμβουλεύει τη Σίλβια να αναλάβει εταιρικές δουλειές. Στο Σαν Ντιέγκο, τα σχέδια του Ουίλ και της Τζένα παίρνουν μια απροσδόκητη τροπή.

Όταν ο Ουίλ μετακομίζει με τη Σίλβια και τον Τσάρλι, η νέα της δουλειά αναγκάζει τα αγόρια να περάσουν χρόνο μαζί. Ο Τσάρλι πάει στο Jeopardy!

Η Σίλβια, ο Ουίλ κι η Κέιτι κάνουν ένα οδικό ταξίδι στην έρημο. Ο Ουίλ αντιμετωπίζει την πραγματικότητα του να δουλεύει για την πρώην του. Η Σίλβια αμφιβάλλει για την ψυχική σταθερότητα του Τσάρλι.

Ο Ουίλ βοηθά τη Σίλβια να κάνει ένα πάρτι για την εταιρεία του Τσάρλι. Ο Τσάρλι κάνει μια ανακοίνωση.

Η Σίλβια αναλαμβάνει ένα μεγάλο πάρτι. Ο Ουίλ βρίσκει έναν αναπάντεχο επενδυτή για το μπαρ του. Ο Τσάρλι σκέφτεται το επαγγελματικό του μέλλον.

Για να αποφύγει τον Τσάρλι, η Σίλβια αυτοπροσκαλείται σε μια περιπέτεια με τον Ουίλ και την Κέιτι στον ποταμό του Λος Άντζελες.

Η φιλία της Σίλβια και του Ουίλ φτάνει σε αδιέξοδο. Η Σίλβια συνειδητοποιεί κάτι για τον γάμο της. Ο Ουίλ έχει νέα για το μπαρ του.