1ος κύκλος

Μετά από μια μακροχρόνια ρήξη στη φιλία τους, η Σίλβια ξανασμίγει με τον παλιό κολλητό της, τον πρόσφατα διαζευγμένο Ουίλ.

Ο Ουίλ επισκέπτεται με τη Σίλβια ένα σπίτι προς πώληση. Η Σίλβια βοηθά τον Ουίλ να μπει κρυφά στο σπίτι της πρώην συζύγου του, για να πάρει τα πράγματά του και να βάλει ένα συναισθηματικό τέλος.

Ενώ ο άντρας της Σίλβια είναι σε ένα συνέδριο, εκείνη περνά τη μέρα πίνοντας με τον Ουίλ, ο οποίος την ενημερώνει για μια εξέλιξη σχετικά με το μπαρ του.

Η Σίλβια κάνει ένα πάρτι διαζυγίου για τον Ουίλ για να του φτιάξει το κέφι, αλλά τα πράγματα βγαίνουν εκτός ελέγχου όταν αναλαμβάνουν οι φίλοι του.

Αναστατωμένος από το πόσο κοντά είναι ο Ουίλ με τη Σίλβια, ο Τσάρλι καλεί τον Ουίλ σε έναν αγώνα μπέιζμπολ, παρέα με τους συναδέλφους του.

Ο Ουίλ συστήνει στη Σίλβια την κατά πολύ νεότερη κοπέλα του, την Πέιτον, και νευριάζει που η Σίλβια την προσλαμβάνει για μπέιμπι σίτερ.

Η Σίλβια παλεύει να συμβαδίσει με τον σκληρό ρυθμό στο νέο δικηγορικό γραφείο. Ο Ουίλ μαθαίνει για τα σχέδια του Ρέτζι και του Άντι.

Ο Ουίλ παίρνει μαζί του τη Σίλβια σε ένα επαγγελματικό ταξίδι στο Σαν Ντιέγκο. Ο Τσάρλι γίνεται όλο και πιο καχύποπτος για τη σχέση της Σίλβια με τον Ουίλ.

Ενοχλημένος από τον χρόνο που περνά η Σίλβια με τον Ουίλ, ο Τσάρλι ξεπερνά τα όρια. Ο Ουίλ αντιμετωπίζει τον Ρέτζι και τον Άντι.

Η ένταση μεταξύ Σίλβια και Ουίλ κορυφώνεται σε ένα πάρτι καλωσορίσματος.