5ος κύκλος

Στη φυλακή, ο Τζέικ μπλέκει σε προβλήματα με λαθραίο φαγητό. Η συγκρατούμενή του, Ρόζα, κρατά τους Χολτ και Τέρι απασχολημένους με τις ατέλειωτες απαιτήσεις της.

Καθώς η ομάδα αναζητά τρόπους να εμπλέξει τη διεφθαρμένη υπαστυνόμο Χόκινς, ο Τζέικ κάνει τον ντετέκτιβ με τη βοήθεια του καλοκάγαθου κανίβαλου συγκρατούμενού του.

Αφού αποφυλακίζεται και επιστρέφει στην υπηρεσία, ο Τζέικ κυνηγά έναν κλέφτη αθλητικών παπουτσιών, υπό το βλέμμα του Χολτ. Η Ρόζα υποψιάζεται ότι ο Πιμέντο την απατά.

Ο Τζέικ κάνει μια μεγάλη έκπληξη στην ετήσια ληστεία του Χάλοουιν της ομάδας, έναν διαγωνισμό με έπαθλο τον πολυπόθητο τίτλο του εκπληκτικού ανθρώπου/ιδιοφυΐας.

Σε μια επιχείρηση ο Χολτ εθίζεται ξανά στον τζόγο. Η Ρόζα προσπαθεί να τεμπελιάσει περισσότερο από τους Χίτσκοκ και Σκάλι. Ο Τσαρλς αγοράζει μια καντίνα με παρελθόν.

Η ομάδα ταλαιπωρείται από εχθρούς, καθώς το Όρνεο χαλάει τη μεγάλη μέρα του Τζέικ και της Έιμι, και ο Τσαρλς πρέπει να βρει το αγνοούμενο άλογο Φιστικοβούτυρο που μισεί.

Την Ημέρα των Ευχαριστιών, το αλκοόλ γίνεται προσωρινή λύση στα γονεϊκά προβλήματα του Τζέικ και της Έιμι και μια κλεμμένη πίτα ξυπνά τα ανακριτικά ένστικτα του Χολτ.

Ο Τζέικ και ο Τέρι πηγαίνουν κρυφά σε ένα συνέδριο μεταμφιεσμένων, όπου ο αγαπημένος τους συγγραφέας δηλώνει την κλοπή του πολυαναμενόμενου χειρογράφου του.

Όταν χάνουν την πτήση της επιστροφής μετά από μια κηδεία στο Λος Άντζελες, ο Τζέικ και η ομάδα πασχίζουν να γυρίσουν τον Χολτ στη Νέα Υόρκη για μια σημαντική συνέντευξη.

Η Ρόζα μοιράζεται νέα με την ομάδα, αλλά θέλει τη βοήθεια του Τζέικ, για να μιλήσει στους γονείς της. Η Δίωξη Ηλεκτρονικού Εγκλήματος κλέβει ίντερνετ από το Τμήμα 99.

Ο Σέιμους Μέρφι ζητά τη χάρη που του χρωστά ο Χολτ, γι' αυτό ο Τζέικ και ο Τσαρλς πιάνουν φιλίες με τον αδύναμο κρίκο της οικογένειας Μέρφι, για να μάθουν πληροφορίες.

Μετά από μια απειλή του Μέρφι, ο Χολτ κρύβει τον Κέβιν σε ένα καταφύγιο με τον Τζέικ. Η Ρόζα πηγαίνει μυστικά σε ένα κομμωτήριο. Ο Σκάλι αποκαλύπτει μια ικανότητά του.

Καθώς αναλαμβάνει διαπραγματευτής σε μια ομηρία, ο Τζέικ ανακαλύπτει ότι ο δράστης είναι γνωστός του. Στο μεταξύ, ένταση επικρατεί στην καντίνα του Τσαρλς.

Καθώς ο Τζέικ ξεκινά την ανάκριση ενός πανούργου οδοντιάτρου που είναι ύποπτος για φόνο, ο Χολτ τον βοηθά, αντί να πάει στην όπερα. Γκεστ σταρ ο Στέρλινγκ Κ. Μπράουν.

Ο Τζέικ ενημερώνει την Έιμι για μια υπόθεση εμπρησμού που συνδέεται με το είδωλό της, έναν συντάκτη σταυρολέξων. Το Τμήμα 99 αποκτά νέο υπηρεσιακό αυτοκίνητο.

Αφού καταλαβαίνουν ότι έχουν μπλέξει σε μια απάτη τύπου πυραμίδας, ο Τζέικ και ο Τσαρλς προσπαθούν να τη σταματήσουν. Η Έιμι αντιμετωπίζει έναν πολύ πρόθυμο αξιωματικό.

Η προσπάθεια του Τζέικ να συνδεθεί με την αδερφή του πάει στραβά. Ο Τέρι προσπαθεί μάταια να δείξει την ευλυγισία του. Η Τζίνα κανονίζει ραντεβού στα τυφλά για τη Ρόζα.

Ένα γνώριμο πρόσωπο εμφανίζεται, όταν έρχεται η καταστροφή στην καντίνα του Τσαρλς. Η Ρόζα βοηθά την Έιμι να διαλέξει νυφικό. Ο Χολτ δημιουργεί λογαριασμό στο Twitter.

Το περίπλοκο σχέδιο του Τσαρλς για μπάτσελορ πάρτι δυσκολεύει τους Τζέικ, Τέρι και Χολτ. Στο δικό της μπάτσελορ, η Έιμι παίζει το αποκαλυπτικό παιχνίδι "Ποτέ δεν".

Τα μέλη του Τμήματος 99 περιμένουν με αγωνία τα νέα για τη Ρόζα, όταν αντιμετωπίζει ενόπλους. Για να ξεχαστούν, η Έιμι και η Τζίνα ασχολούνται με τα υδραυλικά της Ρόζα.

Ενώ οι Ρόζα και Έιμι κυνηγούν έναν εγκληματία που τους είχε ξεφύγει παλιά, ο Τζέικ αναλαμβάνει τα του γάμου. Ο Χολτ έρχεται αντιμέτωπος με τον άλλο υποψήφιο για διοικητή.

Όταν ο Τζέικ και η Έιμι βρίσκονται σε κρίση την ημέρα του γάμου, το Τμήμα 99 προσπαθεί να σώσει την κατάσταση. Ο Χολτ μαθαίνει νέα για την υποψηφιότητά του για διοικητής.