1ος κύκλος

Η Κάρι λυπάται που ο Σπενς είναι τόσο μοναχικός και προσπαθεί να του τα «φτιάξει» με μια συνάδελφό της. Το πλάνο πηγαίνει καλά, ώσπου ο Νταγκ αποφασίζει να δώσει λίγες ερωτικές συμβουλές στον άπειρο Σπενς.

Λίγο πριν παραστούν σ' ένα γάμο, ο Νταγκ μαθαίνει ότι η Κάρι και ο γαμπρός είχαν μια σεξουαλική συνεύρεση κατά το παρελθόν!

Οι νέοι γείτονες των Χέφερναν έχουν ένα σκύλο που γαβγίζει όλη τη νύχτα. Εκνευρισμένη η Κάρι ετοιμάζεται να τους κατσαδιάσει, αλλά ο Νταγκ προτείνει να φερθούν πιο πολιτισμένα. Ο Άρθουρ εν τω μεταξύ θεωρεί ότι ο χαρακτήρας του Τσάρλι Μπράουν βασίστηκε πάνω του και σκοπεύει να μηνύσει τον διάσημο κομίστα Τσαρλς Σουλτς.

Η Κάρι είναι στενοχωρημένη γιατί σε λίγο πλησιάζουν τα τριακοστά γενέθλιά της. Ο Νταγκ το είχε ξεχάσει εντελώς και τελευταία στιγμή προσπαθεί να οργανώσει τον εορτασμό τους, με αμφιλεγόμενα αποτελέσματα.

Ανήμερα του Αγίου Βαλεντίνου, ο Νταγκ αναγκάζεται να μείνει μόνος με τη μητέρα του Σπενς, που είναι πολύ διαχυτική με τους άντρες… κι ελαφρώς ανισόρροπη. Την ίδια ώρα, η Κάρι δέχεται το φλερτ ενός ανώριμου θαμώνα μπαρ, ενώ ο Άρθουρ γνωρίζει μια συνομήλική του, σε εκδήλωση οίκου ευγηρίας.

Η Κάρι τρώει κλήση για πολλοστή φορά και υπάρχει κίνδυνος να διπλασιαστούν τα ασφάλιστρα του αυτοκινήτου. Έτσι, όταν προσκαλείται σε δείπνο από τον τροχονόμο που της έκοψε την κλήση, ο Νταγκ την πιέζει να δεχτεί!

Αντικαθιστώντας έναν ασθενή, ο Νταγκ γίνεται προσωρινά προϊστάμενος βάρδιας. Υπάρχουν μάλιστα πιθανότητες να κρατήσει μόνιμα τη θέση. Η Κάρι ενθουσιάζεται με την προοπτική. Ο Νταγκ όμως μισεί τα νέα του καθήκοντα, ενώ έχει να αντιμετωπίσει και την γκρίνια του Ντίκον, που θεωρεί πως αυτός δικαιούνταν την προαγωγή.

Ο Νταγκ αναλαμβάνει να καθοδηγήσει μια πολύ όμορφη μαθητευόμενη και τσαντίζεται γιατί η Κάρι δεν νοιώθει την παραμικρή ζήλια. Ο ερχομός της νέας χιλιετίας δημιουργεί ένα ανέλπιστο πρόβλημα στον Άρθουρ.

Ο Νταγκ συνοδεύει την Κάρι σ' ένα κοκτέιλ πάρτι που διοργανώνει το αφεντικό της. Έχοντας μείνει νηστικός όλη την ημέρα, προσπαθεί απελπισμένα να ικανοποιήσει την πείνα του. Εν τω μεταξύ στο σπίτι, ο Άρθουρ κι ο Σπενς καταστρώνουν μεγαλεπήβολα επιχειρηματικά σχέδια.

Οι γείτονες των Χέφερναν, οι Σάκσκι, πρόκειται να χωρίσουν και τους προσφέρουν το παραθαλάσσιο σπίτι τους. Μέχρι να πάρουν το κλειδί, ο Νταγκ αναγκάζεται να κάνει παρέα με τον Τιμ. Η Κάρι δεν θέλει να πάθει το ίδιο με την Ντόροθι και χρησιμοποιεί τη γοητεία του Ρίτσι για να την ξεφορτωθεί.

Ο Νταγκ αντιμετωπίζει προβλήματα στη δουλειά λόγω της επιπολαιότητας του Άρθουρ και τον κατσαδιάζει. Ο Άρθουρ θίγεται και φεύγει απ' το σπίτι. Η προοπτική να επανακτήσει το υπόγειο ενθουσιάζει τον Νταγκ, η Κάρι όμως στενοχωριέται, γιατί γνωρίζει ότι ο πατέρας της δεν μπορεί να τα βγάλει πέρα μόνος του.

Ο Νταγκ και η Κάρι συζητούν την προοπτική να αποκτήσουν ένα παιδί. Και οι δυο τους ωστόσο είναι αρκετά επιφυλακτικοί. Κυρίως η Κάρι, που ανησυχεί για την επαγγελματική της καριέρα.